1) Edición 1982
24/03/82 en Medellín: At. Nacional 0, Deportes Tolima 3 (Del Río 2 y Escobar)
28/03/82 en San Cristóbal: Unión At. Táchira 0, Deportes Tolima 2 (Martorano e/c y Cabezas)
31/03/82 en Mérida: Estudiantes 1 (J. Cabezas), Deportes Tolima 1 (Olivares)
14/04/82 en Bogotá: Deportes Tolima 0, At. Nacional 0
18/04/82 en Bogotá: Deportes Tolima 2 (Rui Rey y Del Río), Unión At. Táchira 2 (Méndez y Acevedo)
21/04/82 en Bogotá: Deportes Tolima 1 (E. Vázquez), Estudiantes de Mérida 0
17/10/82 en Bogotá: Deportes Tolima 1 (V. H. Del Río), Cobreloa 0
21/10/82 en Bogotá: Deportes Tolima 1 (Quiñones), Olimpia 1 (Pangrazio)
26/10/82 en Calama: Cobreloa 3 (Siviero, Olivera y Merello), Deportes Tolima 0
29/10/82 en Asunción: Olimpia 2 (Pangrazio y Talavera), Deportes Tolima 0
Eliminado en Semifinales
2) Edición 1983
16/03/83 en Cali: América 1 (Willington Ortiz), Deportes Tolima 1 (Martínez)
19/03/83 en Lima: Universitario 2 (Rey Muñoz y Chavarry), Deportes Tolima 2 (Porté y Echeverry)
23/03/83 en Lima: Alianza Lima 0, Deportes Tolima 1 (Belber e/c)
13/04/83 en Ibagué: Deportes Tolima 0, América 2 (Teglia y De Avila)
24/04/83 en Ibagué: Deportes Tolima 0, Alianza Lima 0
27/04/83 en Ibagué: Deportes Tolima 1 (Vilarete), Universitario 1 (Leguía)
Eliminado en Primera Ronda
3) Edición 2004
03/02/04 en Asunción: Libertad 0, Deportes Tolima 0
24/02/04 en Ibagué: Deportes Tolima 1 (Iván Velázquez), Dep. Táchira 1 (Emerson Panigutti)
11/03/04 en Ibagué: Deportes Tolima 2 (Ricardo Siciliano y Justiniano Peña), River Plate 3(Daniel Montenegro y Fernando Cavenaghi 2)
18/03/04 en Buenos Aires: River Plate 1 (Luis González), Deportes Tolima 0
08/04/04 en San Cristóbal: Dep. Táchira 2 (Guillermo Beraza y Emerson Panigutti), Deportes Tolima 0
14/04/04 en Ibagué: Deportes Tolima 3 (Oscar Passo, John Charria y Henry Zambrano), Libertad 2 (Gustavo Morinigo 2 (1p))
Eliminado en Primera Ronda
4) Edición 2007
30/01/07 en San Cristóbal: Dep. Táchira 1 (Ruberth Morán), Deportes Tolima 2 (Jorge Perlaza y John Charría (p))
08/02/07 en Ibagué: Deportes Tolima 2 (Gustavo Savoia y Jorge Perlaza), Dep. Táchira 0
13/02/07 en Cúcuta: Cúcuta Dep. 0, Deportes Tolima 0
07/03/07 en Ibagué: Deportes Tolima 1 (Carlos Quintero), Cerro Porteño 0
15/03/07 en Ibagué: Deportes Tolima 1 (Jorge Perlaza), Grêmio 0
27/03/07 en Porto Alegre: Grêmio 1 (Tuta), Deportes Tolima 0
10/04/07 en Asunción: Cerro Porteño 1 (Gustavo Morinigo), Deportes Tolima 0
24/04/07 en Ibagué: Deportes Tolima 3 (John Charría 2 (1p) y Darwin Quintero), Cúcuta Dep. 4 (Alex del Castillo, Juan Manuel Martínez y Blas Pérez 2)
Eliminado en Primera Ronda
5) Edición 2011
26/01/2011 en San Pablo: Corinthians 0, Deportes Tolima 0
02/02/2011 en Tolima: Deportes Tolima 2 (Danny Santoya y Wilder Medina), Corinthians 0
15/02/2011 en Ibagué: Deportes Tolima 1 (Danny Santoya), Guaraní 0
23/02/2011 en La Plata: Estudiantes de La Plata 1 (Pablo Barrientos), Deportes Tolima 0
02/03/2011 en Ibagué: Deportes Tolima 0, Cruzeiro 0
16/03/2011 en Siete Lagoas: Cruzeiro 6 (Walter Montillo, Wallyson, Roger 2 (1p), Gilberto y Thiago Ribeiro), Deportes Tolima 1 (Cristhian Marrugo)
30/03/2011 en Ibagué: Deportes Tolima 1 (Félix Noguera (p)), Estudiantes de La Plata 1 (Federico Fernández)
13/04/2011 en Asunción: Guaraní 0, Deportes Tolima 2 (Danny Santoya y Luis Closa)
Eliminado en la Fase de Grupos
6) Edición 2013
24/01/2013
en Ibagué: Deportes Tolima 1 (Rogerio Leichtweis), Universidad César Vallejo)
Nota: Se jugó en
el estadio “Manuel Murillo Toro”.
31/01/2013
en Trujillo: Universidad César Vallejo 1 (Ronald Quinteros), Deportes Tolima 1
(Charles Monsalvo)
Nota: Se jugó en
el estadio “Mansiche”.
14/02/2013
en Ibagué: Deportes Tolima 2 (Luis Cardozo e/c y David Macalister Silva), Cerro
Porteño 1 (Williams Martínez)
Nota: Se jugó en
el estadio “Manuel Murillo Toro”.
21/02/2013
en Bogotá: Independiente Santa Fe 1 (John Valencia), Deportes Tolima 1 (Andrés
Andrade)
Nota: Se jugó en
el estadio “Nemesio Camacho, El Campín”.
26/02/2013
en Ibagué: Deportes Tolima 0, Real Garcilaso 1 (Yoshiro Salazar)
Nota: Se jugó en
el estadio “Manuel Murillo Toro”.
02/04/2013
en Cuzco: Real Garcilaso 0, Deportes Tolima 3 (Rogerio Leichtweis 3)
Nota: Se jugó en
el estadio “Inca Garcilaso de la Vega”.
09/04/2013
en Ibagué: Deportes Tolima 1 (Yimmi Chará), Independiente Santa Fe 2 (Cristian
Martínez Borja 2)
Nota: Se jugó en
el estadio “Manuel Murillo Toro”.
16/04/2013
en Asunción: Cerro Porteño 0, Deportes Tolima 0
Nota: Se jugó en
el estadio “General Pablo Rojas”.
Eliminado en 2da.
Fase
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