1) Edición 200203/09/02 en Antofagasta: Cobreloa 0, Santiago Wanderers 1 (Fernando Martel)
24/09/02 en Valparaíso: Santiago Wanderers 3 (Manuel Valencia, Silvio Fernández y Jaime Riveros), Cobreloa 2 (Mauricio Pozo y Mauricio Dinamarca)
08/10/02 en Medellín: At. Nacional 2 (Rafael Castillo y Martín Echeverría), Santiago Wanderers 1 (Samuel Vanegas e/c)
29/10/02 en Valparaíso: Santiago Wanderers 1 (Rodrigo Barra), At. Nacional 0
Definición por penales: Para Santiago Wanderers: Silvio Fernández, Joel Soto, Rodrigo Barra, Manuel Valencia, Fernando Martel, Moisés Villarroel (atajado), Emiliano Romay (atajado). Para Atlético Nacional: Robinson Rentería, Juan Carlos Ramírez, Samuel Vanegas, Édigson Velásquez, Oscar Restrepo, Martín Echeverría (atajado), Elkin Calle. Santiago Wanderers 5, At. Nacional 6Eliminado en Cuartos de Final
2) Edición 2004
31/08/04 en Concepción: Universidad de Concepción 2 (Ricardo Viveros y Hugo Droguett), Santiago Wanderers 1 (Iván Alvarez)
08/09/04 en Valaparaíso: Santiago Wanderers 0, Universidad de Concepción 1 (Luis Pedro Figueroa)
Eliminado en la Primera Etapa de la Primera Fase