1) Edición 2002
03/09/02 en Asunción: Cerro Porteño 0, Libertad 2 (Virgilio Ferreira y Edgar Robles)
10/09/02 en Asunción: Libertad 1 (Sergio Fernández), Cerro Porteño 0
19/09/02 en La Paz: Bolívar 2 (Gonzalo Galindo y Pedro Guiberguis), Libertad 0
24/09/02 en Asunción: Libertad 1 (Paulo Da Silva), Bolívar 1 (Joaquín Botero)
Eliminado en Primera Ronda
2) Edición 2003
14/08/03 en Asunción: Guaraní 0, Libertad 1 (Fredy Bareiro (p))
28/08/03 en Asunción: Libertad 0, Guaraní 1 (Osvaldo Díaz)
Definición por penales. Para LIBERTAD: Fredy Bareiro, Gustavo Morinigo, Edgar Robles, Carlos Bonet. Para GUARANÍ: Ángel Ortiz (desviado), Germán Centurión (atajado), Osvaldo Díaz, Gilberto Velázquez. Libertad 4, Guaraní 2
24/09/03 en Montevideo: Nacional 3 (Julio César Dely Valdés 2 y Emilio Martínez e/c), Libertad 0
30/09/03 en Asunción: Libertad 3 (Juan Samudio 2 (1p) e Isidro Candia), Nacional 0
Definición por penales. Para LIBERTAD: Juan Samudio, Edgar Robles (desviado), Gustavo Morínigo, Emilio Martínez. Para NACIONAL: Fernando Machado (atajado), Gustavo Méndez, Carlos Camejo (atajado), William Ferreira, Julio Dely Valdés (atajado). Libertad 3, Nacional 2
23/10/03 en Buenos Aires: River Plate 2 (Horacio Ameli y Eduardo Coudet), Libertad 0
05/11/03 en Asunción: Libertad 1 (Osvaldo Cohener), River Plate 0
Eliminado en Cuartos de Final
3) Edición 2004
11/08/04 en Asunción: Cerro Porteño 1 (Jorge Achucarro), Libertad 1 (Héctor Benítez)
24/08/04 en Asunción: Libertad 0, Cerro Porteño 2 (César Ramírez y Erwin Avalos)
Eliminado en la Primera Etapa de la Primera Fase
4) Edición 2006
23/08/06 en Asunción: Libertad 3 (Pablo Guiñazú, Nelson Cabrera e/c y Rodrigo López), Cerro Porteño 1 (Alejandro Da Silva)
29/08/06 en Asunción: Cerro Porteño 0, Libertad 1 (Rodrigo López)
05/09/06 en Asunción: Libertad 1 (Juan Samudio), Nacional 2 (Marcelo Tejera y Jorge Martínez)
19/09/06 en Montevideo: Nacional 2 (José Luis Garcés y Gonzalo Castro), Libertad 1 (Carlos Bonet)
Eliminado en la Segunda Etapa de la Primera Fase
5) Edición 2007
07/08/07 en Montevideo: Defensor Sporting 2 (Carlos Morales 2), Libertad 1 (Roberto Gamarra)
21/08/07 en Asunción: Libertad 2 (Víctor Cáceres y Gonzalo Sorondo e/c), Defensor Sporting 2 (Carlos Morales 2)
Eliminado en la Primera Etapa de la Primera Fase
6) Edición 2008
19/08/08 en Montevideo: Defensor Sporting 2 (Edgar Balbuena e/c y Pablo Gaglione), Libertad 1 (Osvaldo Martínez)
26/08/08 en Asunción: Libertad 3 (Juan Samudio 3 (1p)), Defensor Sporting 3 (William Ferreira y Diego De Souza 2)
Eliminado en Primera Ronda
7) Edición 2009
11/08/09 en Quito: Liga Deportiva Universitaria 1 (Néicer Reasco), Libertad 0
25/08/09 en Asunción: Libertad 1 (Javier González), Liga Deportiva Universitaria 1 (Edison Méndez)
Eliminado en Primera Ronda
8) Edición 2011
13/09/2011 en Bogotá: La Equidad 0, Libertad 1 (Robin Ramírez)
21/09/2011 en Asunción: Libertad 1 (Ignacio Canuto), La Equidad 0
19/10/2011 en San Pablo: São Paulo 1 (Luis Fabiano), Libertad 0
26/10/2011 en Asunción: Libertad 2 (Sergio D. Aquino y José A. Núñez), São Paulo 0
03/11/2011 en Quito: Liga Deportiva Universitaria 1 (Luis A. Bolaños León), Libertad 0
17/11/2011 en Asunción: Libertad 1 (Pablo Velázquez), Liga Deportiva Universitaria 0
Nota: En definición por penales ganó Liga Deportiva Universitaria 5-4. Para Libertad convirtieron: Sergio D. Aquino, Pablo Velázquez, Omar H. Pouso y Bernardo Medina. Para Liga Deportiva Universitaria convirtieron: Claudio Bieler, Patricio J. Urrutia, Jorge Guagua, Hernán Barcos y Néicer Reasco
Eliminado en Cuartos de Final
20/08/2014 en Potosí: Nacional Potosí de Bolivia 1 (Charles Da Silva), Libertad de Paraguay 0
Nota: Se jugó en el estadio “Víctor Agustín Ugarte” de Potosí
27/08/2014 en Asunción: Libertad de Paraguay 3 (Hernán R. López 2 y Antonio Bareiro), Nacional Potosí de Bolivia 0
Nota: Se jugó en el estadio “Dr. Nicolás Leoz” de Asunción.
11/09/2014 en Guayaquil: Barcelona SC de Ecuador 1 (Ismael Blanco), Libertad de Paraguay 0
Nota: Se jugó en el estadio “Monumental” de Guayaquil.
17/09/2014 en Asunción: Libertad de Paraguay 2 (Hernán R. López y Jorge González), Barcelona SC de Ecuador 0
Nota: Se jugó en el estadio “Dr. Nicolás Leoz” de Asunción.
13) Edición 2017
Nota: Transferido de la Fase de Grupos de
la Copa Libertadores de América, a la 2da. Fase de la Competencia.
11/07/2017
en Buenos Aires: Huracán de Argentina 1 (Mariano González), Libertad de
Paraguay 5 (Óscar R. Cardozo 2, Santiago G. Salcedo 2 (1p) y Antonio Bareiro)
Nota:
Se jugó en el estadio “Tomás Adolfo Ducó” de Buenos Aires.
01/08/2017
en Asunción: Libertad de Paraguay 2 (Jorge E. Recalde y Santiago G. Salcedo),
Huracán de Argentina 0
Nota:
Se jugó en el estadio “Dr. Nicolás Leoz” de Asunción.
24/08/2017
en Asunción: Libertad de Paraguay 1 (Jesús M. Medina), Independiente Santa Fe
de Colombia 0
Nota:
Se jugó en el estadio “Defensores del Chaco” de Asunción.
14/09/2017
en Bogotá: Independiente Santa Fe de Colombia 1 (William J. Tesillo), Libertad
de Paraguay 1 (Óscar R. Cardozo)
Nota:
Se jugó en el estadio “El Campín” de Bogotá.
24/10/2017
en Asunción: Libertad de Paraguay 1 (Santiago G. Salcedo), Racing Club de
Argentina 0
Nota:
Se jugó en el estadio “Defensores del Chaco” de Asunción.
01/11/2017
en Avellaneda: Racing Club de Argentina 0, Libertad de Paraguay 0
Nota:
Se jugó en el estadio “Presidente Perón” de Avellaneda.
21/11/2017
en Asunción: Libertad de Paraguay 1 (Óscar R. Cardozo), Independiente de
Argentina 0
Nota:
Se jugó en el estadio “Defensores del Chaco” de Asunción.
28/11/2017
en Avellaneda: Independiente de Argentina 3 (Esequiel Barco (p) y Emmanuel
Gigliotti 2), Libertad de Paraguay 1 (Ángel R. Cardozo)
Nota:
Se jugó en el estadio “Libertadores de América” de Avellaneda.
Semifinalista
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