1) Edición 1968
02/02/68 en Asunción: Guaraní 2 (V. Juárez y A. Martínez), Libertad 0
07/02/68 en Montevideo: Peñarol 4 (Alberto Spencer 2, Rocha y Bertocchi), Libertad 0
10/02/68 en Montevideo: Nacional 4 (Morales 2, Mujica y Celio), Libertad 0 16/02/68 en Asunción: Libertad 1 (Ayala), Guaraní 1 (V. Juárez)
20/02/68 en Asunción: Libertad 1 (Fleitas), Peñarol 0
25/02/68 en Asunción: Libertad 0, Nacional 2 (Celio y Virgili)
Eliminado en Primera Ronda
2) Edición 1977
01/04/77 en Asunción: Libertad 2 (Solalinde y J. Espínola), Olimpia 2 (L. Torres y Villalba)
05/04/77 en Santiago: Universidad de Chile 1 (Barrera), Libertad 0
10/04/77 en Viña del Mar: Everton 1 (Ceballos), Libertad 3 (J. Espínola, Maldonado y M. Morel) 20/04/77 en Asunción: Olimpia 0, Libertad 0
26/04/77 en Asunción: Libertad 3 (M. Morel, E. F. Morel y J. Espínola), Universidad de Chile 0
06/05/77 en Asunción: Libertad 2 (E. F. Morel y Paniagua), Everton 1 (Spedaletti)
14/07/77 en Buenos Aires: Boca Juniors 1 (Pavón), Libertad 0
20/07/77 en Asunción: Libertad 0, Boca Juniors 1 (Mario N. Zanabria)
27/07/77 en Cali: Dep. Cali 0, Libertad 0
10/08/77 en Asunción: Libertad 2 (Fleitas y Huespe), Dep. Cali 1 (Alberto J. Benítez)
Eliminado en Semifinales
3) Edición 1978
05/03/78 en Asunción: Cerro Porteño 1 (Ovelar), Libertad 0
16/03/78 en Acarigua: Portuguesa 1 (Núñez), Libertad 0
30/03/78 en Mérida: Estudiantes 1 (Ortiz), Libertad 1 (Maldonado)
05/04/78 en Asunción: Libertad 0, Cerro Porteño 0
28/04/78 en Asunción: Libertad 2 (Scaminacci e/c y V. Espínola), Estudiantes de Mérida 1 (Cossu)
09/05/78 en Asunción: Libertad 1 (Espínola), Portuguesa 2 (Paéz y Peralta)
Eliminado en Primera Ronda
4) Edición 2003
18/02/03 en Asunción: Libertad (Emilio Martínez y Osvaldo Cohener), Emelec 2 (Otilino Tenorio 2)
27/02/03 en Buenos Aires: River Plate 3 (Esteban Fuertes 2 (1p) y Luis González), Libertad 1 (Héctor Benítez)
11/03/03 en Cali: Dep. Cali 1 (Giovanni Hernández), Libertad 0
18/03/03 en Guayaquil: Emelec 1 (Moisés Cuero), Libertad 5 (Carlos Bonet 2, Pedrinho 2 y Sergio Fernández)
09/04/03 en Asunción: Libertad 0, River Plate 2 (Andrés D'Alessandro y Fernando Cavenaghi (p))
17/04/03 en Asunción: Libertad 1 (Sergio Fernández), Dep. Cali 0
Eliminado en Primera Ronda
5) Edición 2004
03/02/04 en Asunción: Libertad 0, Deportes Tolima 0
25/02/04 en Buenos Aires: River Plate 4 (Eduardo Coudet 2, Fernando Cavenaghi y Luis González), Libertad 1 (Gustavo Morinigo)
09/03/04 en San Cristóbal: Dep. Táchira 2 (Alexander Rondón 2), Libertad 0
17/03/04 en Asunción: Libertad 1 (Guido Alvarenga), Dep. Táchira 1 (Guillermo Beraza)
07/04/04 en Asunción: Libertad 1 (Juan Samudio), River Plate 0
14/04/04 en Ibagué: Deportes Tolima 3 (Oscar Passo, John Charria y Henry Zambrano), Libertad 2 (Gustavo Morinigo 2 (1p))
Eliminado en Primera Ronda
6) Edición 2005
17/02/05 en Asunción: Libertad 1 (José Devaca), América de Cali 2 (Néstor Salazar y Edison Chará)
01/03/05 en Curitiba: At. Paranaense 1 (Maciel), Libertad 0
08/03/05 en Asunción: Libertad 3 (Juan Samudio 3 (1p)), Independiente Medellín 2 (Jaime Castrillón y César Valoyes)
17/03/05 en Bogotá: Independiente Medellín 4 (David Montoya, Diego Alvarez 2 y Jorge Serna), Libertad 2 (Heriberto Velandia e/c e Ismael Blanco)
20/04/05 en Asunción: Libertad 1 (Ismael Blanco), At. Paranaense 2 (Denis Marquez y Maciel)
10/05/05 en Cali: América 0, Libertad 1 (José Devaca)
Eliminado en Primera Ronda
7) Edición 2006
16/02/06 en Asunción: Libertad 2 (Deivis Barone y Roberto Gamarra), River Plate 0
02/03/06 en Jundiaí: Paulista 0, Libertad 0
23/03/06 en Asunción: Libertad 4 (Ricardo Martínez, Cristian Riveros, Javier Villarreal y Rodrigo López), El Nacional 1 (Félix Borja)
30/03/06 en Quito: El Nacional 1 (Félix Borja), Libertad 1 (Ricardo Martínez)
12/04/06 en Asunción: Libertad 1 (Martín Hidalgo), Paulista 0
20/04/06 en Buenos Aires: River Plate 1 (Víctor Zapata), Libertad 0
27/04/06 en Monterrey: Tigres UANL 0, Libertad 0
04/05/06 en Asunción: Libertad 0, Tigres UANL 0
Nota: Definición por penales. Para Libertad convirtieron: Roberto Gamarra, Hernán López, Pedro Sarabia, Edgar Robles y Emilio Martín Hidalgo. Para Tigres UANL convirtieron: Sixto Peralta. Alfredo Moreno y Javier Saavedra. Emilio Martínez desvió su remate. Libertad 5, Tigres UNAM 3
11/05/06 en Buenos Aires: River Plate 2 (Daniel Montenegro y Ernesto Farías), Libertad 2 (Carlos Bonet 2)
18/07/06 en Asunción: Libertad 3 (Rodrigo López, Sergio Aquino y Cristian Riveros), River Plate 1 (Ernesto Farías)
Nota: Partido suspendido a los 87 minutos por incidentes. El resultado no se modificó
27/07/06 en Asunción: Libertad 0, Internacional 0
03/08/06 en Porto Alegre: Internacional 2 (Alex y Fernandao), Libertad 0
Eliminado en Semifinales
8) Edición 2007
20/02/07 en Asunción: Libertad 1 (Cristian Riveros), Banfield 0
01/03/07 en México: América 1 (Nelson Cuevas), Libertad 4 (Sergio Aquino, Pedro Benítez 2 y Hernán López)
06/03/07 en Quito: El Nacional 1 (Walter Calderón), Libertad 1 (Rodrigo López)
22/03/07 en Asunción: Libertad 1 (Carlos Bonet), El Nacional 0
11/04/07 en Asunción: Libertad 1 (Rodrigo López (p)), América de México 2 (Salvador Cabañas 2)
18/04/07 en Banfield: Banfield 0, Libertad 1 (Vladimir Marín)
03/05/07 en Curitiba: Paraná Clube 1 (Josiel), Libertad 2 (Vladimir Marín y Deivis Barone)
10/05/07 en Asunción: Libertad 1 (Roberto Gamarra), Paraná Clube 1 (Joelson)
17/05/07 en Buenos Aires: Boca Juniors 1 (Martín Palermo), Libertad 1 (Ricardo Martínez)
24/05/07 en Asunción: Libertad 0, Boca Juniors 2 (Juan Román Riquelme y Rodrigo Palacio)
Eliminado en Cuartos de Final
9) Edición 2008
04/03/08 en Quito: L. D. Universitaria 2 (Patricio Urrutia y Joffre Guerón), Libertad 0
19/03/08 en Asunción: Libertad 1 (Juan Samudio), Fluminense 2 (Washington 2)
02/04/08 en Rio de Janeiro: Fluminense 2 (Cícero y Thiago Silva), Libertad 0
08/04/08 en Asunción: Libertad 3 (Dante López, Juan Olivera y Nelson Cuevas), L. D. Universitaria 1 (Alfonso Obregón)
16/04/08 en Asunción: Libertad 1 (Nelson Cuevas), Arsenal 2 (Juan Bottaro y Javier Yacuzzi)
Eliminado en la Fase de Grupos
10) Edición 200911/02/2009 en Luque: Libertad 2 (Manuel Maciel y Adalberto Román), Universitario 1 (Nolberto Solano)
Nota: Se jugó en cancha de Sportivo Luqueño.
26/02/2009 en San Luis Potosí: San Luis 0, Libertad 1 (Luis Alberto Ramírez)
05/03/2009 en Luque: Libertad 2 (Miguel Ximénez y Sergio Aquino), San Lorenzo 0
Nota: Se jugó en cancha de Sportivo Luqueño.
18/03/2009 en Buenos Aires: San Lorenzo 0, Libertad 1 (Gastón Aguirre e/c)
07/04/2009 en Lima: Universitario 2 (Ronaille Calheira y Piero Alva), Libertad 1 (Miguel Ximénez)
28/04/2009 en Luque: Libertad 0, San Luis 2 (Jairo Patiño y José Reyes)
Nota: Se jugó en cancha de Sportivo Luqueño.07/05/2009 en La Plata: Estudiantes de La Plata 3 (Gastón Fernández y Mauro Boselli 2 (1p)), Libertad 0
14/05/2009 en Luque: Libertad 0, Estudiantes de La Plata 0
Nota: Se jugó en cancha de Sportivo Luqueño.
Eliminado en Octavos de Final
11) Edición 2010
26/01/2010 en San Cristóbal: Deportivo Táchira 1 (Armando Maita), Libertad 0
02/02/2010 en Asunción: Libertad 3 (Roberto Gamarra y Pablo Velázquez 2), Deportivo Táchira 1 (Pedro Boada)
09/02/2010 en Lanús: Lanús 0, Libertad 2 (Rodolfo Gamarra y Pedro Velásquez)
16/02/2010 en Asunción: Libertad 4 (Víctor Cáceres, Rodolfo Gamarra 2 y Víctor Ayala), Blooming 0
25/02/2010 en Lima: Universitario 0, Libertad 0
23/03/2010 en Asunción: Libertad 1 (Víctor Ayala), Universitario 1 (Luis Ramírez)
30/03/2010 en Asunción: Libertad 1 (Adalberto Román), Lanús 1 (Maximiliano Velázquez)
15/04/2010 en Santa Cruz de la Sierra: Blooming 1 (Julio C. Hurtado), Libertad 2 (Adalberto Román y Rodolfo Gamarra)
29/05/2010 en Manizales: Once Caldas 0, Libertad 0
06/05/2010 en Asunción: Libertad 2 (Roberto Gamarra 2 (1p)), Once Caldas 1 (Dayron Moreno)
11/05/2010 en Guadalajara: Guadalajara 3 (Omar Bravo 2 y Michel Vázquez), Libertad 0
18/05/2010 en Asunción: Libertad 2 (Adalberto Román y Manuel Maciel), Guadalajara 0
Eliminado en Cuartos de Final
12) Edición 2011
15/02/2011 en San Luis Potosí: San Luis FC 1 (Juan Manuel Cavallo), Libertad 2 (Nicolás Pavlovich y Sergio Aquino (p))
22/02/2011 en Manizales: Once Caldas 1 (Dayro Moreno), Libertad 1 (Víctor Ayala)
08/03/2011 en Asunción: Libertad 5 (Rodrigo Rojas, Ángel Orué, Manuel Maciel, Víctor Ayala y Omar Pouso), Universidad San Martín 1 (Germán Alemanno)
15/03/2011 en Callao: Universidad San Martín 0, Libertad 1 (Sergio Aquino (p))
22/03/2011 en Asunción: Libertad 2 (Nicolás Pavlovich 2), Once Caldas 2 (Wason Rentería 2)
19/04/2011 en Asunción: Libertad 2 (Jorge González y Nicolás Pavlovich), San Luis FC 0
28/04/2011 en Rio de Janeiro: Fluminense 3 (Rafael Moura, Marquinho y Darío Conca), Libertad 1 (Rodolfo Gamarra)
04/05/2011 en Asunción: Libertad 3 (Rodrigo Rojas, Miguel Samudio y Ariel Núñez), Fluminense 0
12/05/2011 en Buenos Aires: Vélez Sarsfield 3 (Maximiliano Moralez y Juan M. Martínez 2), Libertad 0
Nota: Se jugó en cancha de Boca Juniors.
18/05/2011 en Asunción: Libertad 2 (Rodrigo J. Rojas y Manuel Maciel), Vélez Sarsfield 4 (Maximiliano Moralez 2, Guillermo Franco y Augusto Fernández)
Eliminado en Cuartos de Final
13) Edición 2012
16) Edición
2017
08/03/2017 en Santa Cruz de la
Sierra: Sport Boys de Bolivia 3 (José A. Castillo, Alexis N. Messidoro y
Cristian Coimbra), Libertad de Paraguay 3 (Jesús M. Medina y Santiago G.
Salcedo 2 (1p))
Nota: Se jugó en el estadio “Ramón
Tahuichi Aguilera” de Santa Cruz de la Sierra.
11/04/2017 en Asunción: Libertad de
Paraguay 1 (Ángel R. Cardozo), Godoy Cruz Antonio Tomba de Argentina 2 (Ángel
González 2)
Nota: Se jugó en el estadio “Dr.
Nicolás Leoz” de Asunción.
19/04/2017 en Asunción: Libertad de
Paraguay 1 (Ángel R. Cardozo), Atlético Mineiro de Brasil 0
Nota: Se jugó en el estadio “Dr.
Nicolás Leoz” de Asunción.
26/04/2017 en Belo Horizonte:
Atlético Mineiro de Brasil 2 (Robinho y Juan R. Cazares), Libertad de Paraguay
0
Nota: Se jugó en el estadio
“Mineirão” de Belo Horizonte.
04/05/2017 en Mendoza: Godoy Cruz
Antonio Tomba de Mendoza 1 (Juan F. Garro), Libertad de Paraguay 1 (Danilo
Santacruz)
Nota: Se jugó en el estadio “Malvinas
Argentinas” de Mendoza.
16/05/2017 en Asunción: Libertad de
Paraguay 1 (Rosauro Rivero e/c), Sport Boys de Bolivia 1 (Juan Vigliotti)
Nota: Se jugó en el estadio “Nicolás
Leoz” de Asunción.
Transferido a la 2da. Fase de la Copa Sudamericana 2017
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