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1) Edición 1967
04/03/67 en Lima: Universitario 1 (Chumpitaz), Sport Boys 0
11/03/67 en Lima: Sport Boys 1 (Muñante), Dep. Galicia 2 (Santana y P. Fernández)
15/03/67 en Lima: Sport Boys 5 (Solís 2, Oswaldo Ramírez 2 y Mayorga), Dep. Italia 2 (Dirceu y Cazorla e/c)
25/03/67 en Lima: Sport Boys 0, Dep. Italia 0
28/03/67 en Lima: Sport Boys 2 (Solís y Oswaldo Ramírez), Dep. Galicia 0
01/05/67 en Lima: Sport Boys 1 (Muñante), Cruzeiro 2 (Neco y Evaldo)
10/05/67 en Belo Horizonte: Cruzeiro 3 (Dirceu Lopes 2 y Piazza), Sport Boys 1 (Oswaldo Ramírez)
16/05/67 en Lima: Universitario 1 (Uribe), Sport Boys 0
Dep. Galicia y Dep. Italia jugaron ante Sport Boys siempre como visitantes.
Eliminado en Primera Ronda
2) Edición 1977
06/04/77 en Lima: Unión Huaral 1 (Rey Muñóz), Sport Boys 0
06/05/77 en Lima: Sport Boys 1 (La Rosa), Portuguesa 2 (Peralta y Silva)
17/05/77 en Lima: Sport Boys 1 (La Rosa), Estudiantes de Mérida 3 (Cloquell y Scarpeccio 2)
24/05/77 en Acarigua: Portuguesa 0, Sport Boys 0
27/05/77 en Mérida: Estudiantes 1 (Scarpeccio), Sport Boys 0
02/06/77 en Lima: Sport Boys 1 (La Rosa), Unión Huaral 1 (Rey Muñoz)
Eliminado en Primera Ronda
3) Edición 1985
15/05/85 en Lima: Sport Boys 0, Universitario 2 (Pedraglio y Rey Muñoz)
07/07/85 en Quito: El Nacional 2 (Villafuerte y Mera), Sport Boys 0
13/07/85 en Milagros: 9 de Octubre 4 (Muñoz, Avilés 2, O. De Olivera), Sport Boys 0
19/07/85 en Lima: Universitario 4 (Rey Muñoz, Oblitas, Drago y Seminario), Sport Boys 0
31/07/85 en Lima: Sport Boys 1 (Zuluaga), El Nacional 2 (H. Benítez 2)
10/08/85 en Lima: Sport Boys - 9 de Octubre
No se jugó de común acuerdo entre ambos equipos y la CSF
Eliminado en Primera Ronda
4) Edición 1991
20/02/91 en Lima: Sport Boys 0, Universitario 2 (Martínez y Vargas)
06/03/91 en Lima: Universitario 1 (Yánez (p)), Sport Boys 3 (Charun, Anchisi y Suárez)
12/03/91 en Lima: Sport Boys 2 (Tedini y Suárez), At. Colegiales 2 (García y Peralta)
19/03/91 en Lima: Sport Boys 1 (Suárez), Cerro Porteño 3 (Jacquet y Dos Santos 2)
25/03/91 en Asunción: At. Colegiales 4 (Navarro y Torales 3), Sport Boys 1 (Anchisi)
28/03/91 en Asunción: Cerro Porteño 3 (Rivarola, Jacquet y Román), Sport Boys 0
Eliminado en Primera Ronda
5) Edición 1992
26/02/92 en Lima: Sport Boys 1 (Marco Charún), Sporting Cristal 1 (Horacio Baldesari)
10/03/92 en Cali: América 2 (Sergio Angulo y Albeiro Usuriaga), Sport Boys 0
13/03/92 en Medellín: At. Nacional 2 (Escobar y Fajardo), Sport Boys 2 (Carty y Flores)
25/03/92 en Lima: Sporting Cristal 2 (Baldesarri y Palacios), Sport Boys 0
31/03/92 en Lima: Sport Boys 1 (Germán Carty), América 2 (Sergio Angulo y Bernardo Redín)
07/04/92 en Lima: Sport Boys 0, At. Nacional 6 (A. García 2, Aristizábal 2, Asprilla y Tréllez)
Eliminado en Primera Ronda
6) Edición 2001
15/02/01 en Asunción: Cerro Porteño 3 (Virgilio Ferreira 2 y Mauro Caballero), Sport Boys 1 (Gustavo Tempone)
27/02/01 en Lima: Sport Boys 0, Universidad de Chile 2 (David Pizarro y Mauricio Tampe)
14/03/01 en Lima: Sport Boys 1 (Gustavo Tempone), Palmeiras 4 (Tuta 2, Alex y Lopes)
22/03/01 en Lima: Sport Boys 0, Cerro Porteño 4 (Nozomi Hiroyama 2, César Ramírez y Virgilio Ferreira)
11/04/01 en San Pablo: Palmeiras 3 (Fabio Júnior, Lopes y Galeano), Sport Boys 0
02/05/01 en Santiago: Universidad de Chile 1 (Diego Rivarola), Sport Boys 1 (Jimmy Asprilla)
Eliminado en Primera Ronda
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